Yehuda Pen war der erste Kunstlehrer von Marc Chagall. Obgleich Marc Chagall recht früh merkte, dass ihn der Unterricht nicht wirklich weiterbringen wird, so verblieben sie dennoch in Verbundenheit.
Als Marc Chagall sich nach seinem Frankreich-Aufenthalt wieder in Witebsk aufhielt, porträtierte ihn sein Lehrer im Jahr 1915.
Auf diesem Porträt wirkt Marc Chagall ernst, scheut den Blick des Publikums nicht. Seine rechte und linke Hand halten eine hölzerne Mischpalette. Aber er hält sie nicht mit bloßen Händen, sondern mit weißen Handschuhen.
Unter seiner grünen Jacke trägt er ein weißes Hemd, auf seinem Kopf trägt er einen schwarzen Hut. Marc Chagall wirkt nicht nur jungenhaft, der Flaum an seiner Oberlippe ist nicht zu übersehen, sondern auch etwas dandyhaft, wozu die Handschuhe ihren Beitrag leisten.
Apropos grün. Im Œvre von Marc Chagall deutet die kräftig grüne Farbe meist seine Herkunft an, insbesondere seine jüdische-chassidische Herkunft. Seine Herkunft hat Marc Chagall nie geleugnet, im Gegenteil, in etlichen seiner Bilder brachte er sie zum Ausdruck.
Heutzutage würde man das Verhältnis zwischen Yehuda Pen und Marc Chagall als kompliziert benennen, sie scheinen sich aber in irgendeiner Form so gut arrangiert zu haben, sodass dieses Porträt möglich wurde.